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iPod + iTunes
http://www.apple.com/jp/itunes/

アップル、iTunesにVista互換性問題–次期アップグレードまで要注意（CNETより）

アップルは、「iTunes」ソフトウェアを利用しているWindowsユーザーに対し、次期アップデートが登場するまでマイクロソフトの新OS「Windows Vista」へのバージョンアップを控えるよう注意を呼びかけている。

マイクロソフトの新OS「Windows Vista」で、バージョンアップ恒例の互換性問題が発生しました。

正常に動かないだけでなく、Windows VistaにiPodを接続するとデバイスが故障する可能性まであるそうです。
バージョンアップは、様子見にした方が良さそうですね。